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Comedy um die romantischen Verwicklungen einer Gruppe von Freunden in Chicago. Der viel zu anspruchsvolle Ben (Ryan Hansen) sucht nach der absolut perfekten Frau, während Sara (Danneel Harris) einfach jemanden braucht um eine Familie zu gründen. Beide wenden sich aber immer wieder einander zu, wenn es darum geht sich über Enttäuschungen mit gelegentlichem Sex hinweg zu helfen. Eine Praxis, die ihr Freundeskreis mehr als kritisch beäugt.